Hola,
Dado que ya existe la 'x' a la derecha de cada mensaje, que permite un borrado instantáneo, no veo la necesidad de duplicar funciones (y arriesgar el borrado accidental de mensajes) con la adición en el botón de 'Menú contextual' > 'Borrar' de otra posibilidad para borrar mensajes instantáneamente.
El botón 'Borrar' debería mostrar una ventana de confirmación, creo que entra en el sentido común de cualquier diseño de interfaces.
Saludos